Kaspar Velberg, 29 Ocak 1989 tarihinde Estonya'da dünyaya gelmiştir. Estonya sinemasının ve tiyatrosunun yeni nesil yetenekli oyuncularından biri olarak kabul edilen Velberg, oyunculuk eğitimini prestijli Estonya Müzik ve Tiyatro Akademisi'nin (EMTA) Sahne Sanatları Okulu'nda tamamlamış ve 2012 yılında mezun olmuştur. Mezuniyetinin hemen ardından ülkenin en saygın tiyatrolarından biri olan Tallinn Şehir Tiyatrosu (Tallinna Linnateater) kadrosuna katılmış ve burada sergilediği performanslarla sağlam bir sahne kariyeri inşa etmiştir. Velberg'in sinema dünyasında uluslararası alanda tanınmasını sağlayan ve kariyerinin dönüm noktası olan yapım, Elmo Nüganen'in yönettiği 2015 yapımı savaş draması "1944" olmuştur. Estonya tarihinin en yüksek gişe hasılatlarından birine ulaşan ve ülkenin Oscar adayı olan bu filmde, İkinci Dünya Savaşı sırasında Sovyet ordusu saflarında savaşmak zorunda kalan Estonyalı asker Karl Tammik karakterine hayat vermiştir. Filmin ikinci yarısının ana kahramanı olan